これは女性視点で考える短髪と男性視点の短髪の違いでもありますね。髪の長い女性が自分に当て嵌めると右の絵でも十分に短髪なのですが、男性からすれば坊主でもないし刈り上げてもいないのでこの髪型はむしろ長髪で短髪とは言わないですよね。男性視点の女性の「ベリーショート」が全然短くないじゃんって認識のズレに近いものがあります。

アニメや漫画ではロン毛や変わった髪型が多いですから右でも十分短髪キャラとして扱われる傾向があります。ゲームのキャラクリエーションでも短髪を選ぶとこういう髪型が出てきますよね。2次元の世界と実際の世界では髪型も分けて考える必要がありそうですね。