出会い系サイトは基本的に見ず知らずの相手と連絡を取り合い実際に会うといった流れになります。
本来であれば知り合いと出会わないはずですが基本的に本名を名乗っていないため相手の素性がわからない場合が多いです。
そのためこのように上司と出会ってしまうかもしれませんw

身近にいる相手でもその人のことは実はよく知らない場合があり、話してみると気が合うといった場合があります。
上司と部下という関係を無視したなら意外と話が合うかもしれませんね。